Память о пребывании ещё одной венценосной путешественницы — Екатерины II — запечатлели триумфальные Московские ворота с каменным мостом через овраг с ручьём Ленивец и двумя обелисками, воздвигнутые в 1786 г. на северной окраине Орла. Ещё одни триумфальные ворота (деревянные) были возведены при въезде в город с юго-востока, в районе Курских улиц. Екатерина II проезжала через Орёл в июне 1787 г., возвращаясь из знаменитого крымского вояжа. Для её временного пребывания в городе был подготовлен недавно отстроенный губернаторский дом. Местные городские власти и дворянство постарались как можно богаче украсить и иллюминировать город, что, по преданию, даже вызвало упрёк царицы: «К чему эти траты? Разве я не видала огней! Пусть бы эти деньги лучше остались бедным жителям». Когда кортеж уже выезжал из города через Московские ворота, взору матушки-императрицы представилась стоявшая в Ленивце пёстро раскрашенная барка. При виде императорского поезда гребцы, одетые в одинаковые красные рубахи и шапки, с криками «Ура!» стали загребать вёслами но песку «аки по воде» (Ленивец был столь мелок, что в нём не смогла бы утонуть и курица). Карета ехала медленно, и императрица, рассмеявшись, бросила гребцам кошелёк с золотом. Впрочем, это представление не являлось для неё сюрпризом — количество золотых монет в кошельке равнялось числу гребцов [1].
В соседнем Мценске Екатерине II отвели для ночлега только что построенное здание присутственных мест. Традиционные российские скоропалительное гостеприимство и показуха привели к тому, что уже на следующий день после отъезда императрицы в здании рухнул потолок. Естественно, это вызвало скандал и присылку комиссии для разбирательства. К сожалению, ни Московские ворота, ни присутственные места не дошли до наших дней: ворота снесли в 1927 г., как якобы мешавшие дорожному движению, а в здание присутственных мест в 1941 г. угодила немецкая авиабомба...
1. Пясецкий Г.М. Забытая история Орла. Орёл, 1993. С.147.