Местность, в которой расположена усадьба, типична для Подмосковья. Слегка всхолмленная равнина пересекается долинами реки Москвы и ее притоков. Большие открытые пространства нолей и лугов перемежаются со значительными лесными массивами. Градостроителям прошлого такая ситуация всегда представлялась удобной для поселений любого типа, что подтверждается наличием в ближайших окрестностях нескольких населенных пунктов с весьма древней историей.
Холм, на плоской вершине которого расположены село Остров и его усадьба, далеко выдается в пойму реки Москвы при впадении в нее незначительной речки Борженки, или Береженки. Река Москва протекает к востоку от холма, а речка Береженка обтекает его с севера. Считается, что в древности река Москва подходила к подножию самого холма, однако уже при Орловых река (так же, как и теперь) протекала от его подножия метрах в восьмистах. Расположенные здесь луга большею частью были заливными. Речка Береженка также не подходила к самому подножию холма, оставляя перед ним небольшой участок с серповидным прудом, может быть, это расширенная и подпруженная старица этой речки. Сам холм вытянут с северо-востока на юго-запад, а высшая точка находится на северо-восточной оконечности. Склоны, обращенные к реке Москве и пруду, довольно крутые, а прочие весьма отлоги.
С глубокой древности к этому холму подходили две дороги. Одна из них шла от Москвы прямо с севера через Коломенское — Беседы, а другая — через село Мисайлово. Первая была более короткая и древняя, но не во всякое время года доступная, так как на некоторых отрезках проходила по заливным лугам. Вот почему село Остров стали отстраивать вдоль другой, Мисайловской дороги, которая подходила к холму с юго-запада.